Représentation

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Représentation

Messagepar Matthieu le Ven 12 Juil 2019 13:11

Bonjour,

J'éprouve des difficultés en chimie organique : j'ai énormément de mal à distinguer si des molécules sont stéréoisomères de configuration, stéréoisomères de conformation, ou identiques. Que ce soit en représentation de Cram ou de Newman.

Auriez-vous donc des "trucs", ou des astuces qui m'aideraient ?

J'en ai vraiment besoin...

Merci beaucoup par avance.
Matthieu
 

Re: Représentation

Messagepar SoS(38) le Ven 12 Juil 2019 20:07

Bonsoir,

Des isomères de conformation sont en réalités des molécules identiques, mais du fait de rotations autour de liaisons C-C, par exemple, une même molécule peut se présenter sous plusieurs formes plus ou moins favorables. On privilégie dans ce cas la représentation de Newman dans l'axe C-C et on regarde ce qu'il en est suivant l'angle ( 0 , 30° , 60 ° ...)
Les formes éclipsées sont les moins favorables, les formes décalées plus stables.
De gros atomes face à face ou proches produisent des formes instables.


Des stéréoisomères de configuration sont deux molécules différentes. Pour passer de l'une à l'autre, il faut briser des liaisons.
On distingue les énantiomères et les diastéréoisomères.

En représentation de Cram, deux molécules sont énantiomères si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables.
On a souvent ce cas : si une molécule possède un carbone asymétrique( lié à 4 groupements différents), elle possède deux énantiomères. On se place en représentation de Cram pour une molécule et on déduit son image dans un miroir plan, deuxième molécule, qui sera son énantiomère.
Si une molécule possède un carbone asymétrique , pour passer d'une molécule à son énantiomère, il suffit de permuter deux groupements sur les 4, sans toucher aux deux autres.

Si on a 2 carbones asymétriques dans une molécule et pas de symétrie dans la molécule, on peut avoir 2 couples d'énantiomères et 4 couples de diastéréoisomères. Ce cas est plus compliqué.
Remarque : Des isomères Z et E sont des diastéréoisomères.

En espérant avoir répondu à vos questions
SoS(38)
 
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Re: Représentation

Messagepar Matthieu le Ven 12 Juil 2019 22:02

Bonjour,

Merci beaucoup pour votre réponse qui m'aide !

Je vais probablement avoir d'autres questions cet été : serez-vous disponible tout au long de l'été ou y aura-t-il une période de fermeture du forum ?

Bonne soirée.
Matthieu
 

Re: Représentation

Messagepar SoS(38) le Ven 12 Juil 2019 23:07

Bonsoir,

Nous fermons ce soir.
Mais vous pourrez nous retrouver dès la rentrée scolaire.

sos(38)
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