Reconnaitre un énantiomère et un diastéréoisomère

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Reconnaitre un énantiomère et un diastéréoisomère

Messagepar Martin TS le Jeu 9 Mar 2017 19:58

Bonjour à tous,

I. Je suis en Terminale S et j'ai une question sur les énantiomères et les diastéreoisomères. J'ai lu une astuce sur Internet qui consiste à trouver plus rapidement l'image d'une molécule dans le cas d'un carbone asymétrique. Il faut représenter la même molécule initiale avec les mêmes liaisons, puis choisir 2 atomes au hasard de la molécule puis les intervertir pour obtenir l'image. Est-ce une méthode acceptable ? (voir image 1) Si j'ai bien compris, si l'on modifie ces 2 atomes de place et qu'on ne peut plus superposer cette molécule par rapport à la molécule initiale, alors on obtient un énantiomère ?

II. Ensuite, dans un sujet de bac, j'ai trouvé ça. Je ne comprends pas pourquoi quand un seul carbone asymétrique change, alors les molécules A et B sont diastéreoisomères et quand les 2 carbones asymétriques changent alors A et D sont énantiomères. (voir image 2 jointe)

III. Voir image 3 jointe. Dans ce cas, il fallait dire si les molécules 1 et 2 étaient diastéreoisomères ou non mais je ne comprends pas comment il faut justifier. Peut-on dire qu'elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir et forment donc un couple de diastéreoisomères ?
1 est-il l'énantiomère de 2 ? Je ne vois pas comment le justifier.

J'ai bien compris les définitions et comment les appliquer dans la plupart des cas, mais là je bloque.
Merci d'avance pour votre aide,
Martin
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Martin TS
 

Re: Reconnaitre un énantiomère et un diastéréoisomère

Messagepar Martin TS le Jeu 9 Mar 2017 22:26

Re,

Je me suis trompé dans l'ordre des messages. L'image 3 est pour la question 1 et l'image 1 pour la question 3. Merci :)
Martin TS
 

Re: Reconnaitre un énantiomère et un diastéréoisomère

Messagepar SoS(11) le Jeu 9 Mar 2017 22:42

Bonjour Martin,

I. En effet cette méthode fonctionne.

II. Quand les deux C* changent, les molécules sont images l'une de l'autre dans un miroir.

Quand un seul C* change et l'autre est identique, les molécules ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir. En effet il y a un carbone superposable sur les deux.

III. Deux molécules sont énantiomères si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir.
Deux molécules sont diastéréoisomères si elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir.
Dans les deux cas il faut casser une liaison pour passer d'une molécule à l'autre.

Donc ici les deux molécules sont images l'une de l'autre dans un miroir. Donc c'est un couple d'énantiomères.

A bientôt
SoS(11)
 
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Re: Reconnaitre un énantiomère et un diastéréoisomère

Messagepar SoS(11) le Jeu 9 Mar 2017 22:47

L'inversion ne change rien à mon explication sauf que je n'ai pas répondu à la question III avec l'image 1

Dans ce cas là la question est les deux molécules sont elles stéréoisomères donc non superposables ou identiques.
Pour votre exemple, elles sont identiques.

A bientôt
SoS(11)
 
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